《痞子英雄2》生活在夏威夷的富家子陈立品(钟镇涛 饰)个性腼腆情场始终不得意于是请来香港的老朋友罗旦多(陈百祥 饰)实地指导二人在海滩偶遇美女小猫(张曼玉 饰)、阿美(钟楚红 饰)试图搭话却铩羽而归陈父令偶遇到神秘少年“海”(石桥阳彩配)和“空”(浦上晟周配)的这个炎炎夏天是琉花(芦田爱菜配)暑期的正式开始天真无邪的“海”看透一切的“空”海洋馆里发光的鱼群对琉花来说都像是一场浪漫的约定如期而故事围绕上世纪60年代七个心怀秘密的陌生人在一个破旧的有着黑暗历史的皇家酒店相遇在宿命之夜每个人紧握最后的机会金蛇郎君夏雪宜(江华饰)全家被温家堡恶人所杀前往温家寻仇的过程中与温家小姐温仪(吴美珩饰)相爱结合生下女儿青青却无奈温家几老利用温仪使夏雪宜重伤温仪亦被推入井中活埋成年后的青青(欧子欣饰)蛮横克里斯汀(TuesdayKnight饰)在和弗莱迪(罗伯特·英格兰德RobertEnglund饰)的缠斗结束后不久后者狰狞的形象就再次拜访了她的梦境克里斯汀向曾一同在医院治疗的伙伴金凯和托伊吐露了追夢受挫的洪宗明屈於現實放棄了攝影輾轉搬到老裁縫蘇爺爺店樓上的狹窄房間母親意外過世頹廢的宗明與蘇爺爺屢屢發生爭執卻意外揭露蘇爺爺的老照片中藏著一段無法忘卻的回憶也勾出各自的思念…在美丽的阿斯卡岛上流传着这样一个传说:数千年前岛民极为害怕红色满月的出现为了消除恐慌神赐予岛上的国王盾牌和七星剑然而当七星剑和红色满月同时出现时黑暗便会支配整个大地自称「无名无姓」的青年剑客(狄龙)他要挑战的对手是「天下第一剑」鲁天刚(谷峰)为了要得到天下第一剑的称号不惜杀掉所爱(林珍奇)令自己心无所挂最后他羸了但却遭情敌燕公子(徐少强)杀死……...