《《两天一夜第一季》》主人公“伍千万”先生是一个宅男他梦想中彩票在一次偶然的机会他中了大奖欣喜若狂一夜暴富后他果断抛弃原来的生活大手大脚花钱撩妹反被套路最终落得意外之财挥霍一空梦醒之后发现身边不离不弃的人还是自己的妻子影片告诫我们要珍惜眼前人传递了正能量的恋爱观蓝迪(许志安饰)任职便衣探员因学历不高由少年警校出来一直未有晋升机会由于收入微薄就连供养年迈的瞎眼母亲亦颇为吃力更因此被女友家人白眼不允许二人结婚不论是家人朋友甚至蓝迪本人;都觉得自己是一个失败者因此蓝迪默默工作坚守冈位但世事并不是人不犯我我不犯人…蓝迪与阿船(雷宇扬饰)乃好友兼同事并同屋共主一夜接获命令拘捕社团大佬辉少控告其藏毒拉人时发觉只藏有少量毒品与事实不符逐怀疑警队中有内鬼通风报讯蓝迪等为之气结之际;一少女June(李丽珍饰)竟当众将辉少之跑车损毁迪见状即救June离去原来June乃一略带燥狂的女子药物令其大脑受损影响其记忆力只好把所有同其坐驾一样的车辆破坏以作发泄June的敢行吸引了刚失恋的迪二人成为朋友老差骨德叔(成奎安饰)怀疑阿船贪污通知蓝迪迪唯迫问阿船原来阿船因烂赌欠下大笔贵利数无路可行唯有向辉少贩卖警方线报代替还债船自知一错不可再错想收手之时却为时己晚辉少咄咄迫人迪看不过眼为船出头和辉少讲数未几在辉少手下哪叱(吴廷烨饰)推波助澜之下两帮人逐动起手来在混乱之际迪错手杀死...香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举阿乐与大D作为两大地区领导暗地里展开争夺宝座的努力一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗选举因此相当不顺利 结果阿乐再次获选成为办事人满心不服的大D决定挑战帮规他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍组织新帮会五名小头目牵连其中为争夺龙头棍展开连番内斗最终鹿死谁手一切不得而知...